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Wichtig für die Weiterentwicklung als Schauspieler war sicherlich auch Adeline Brookshire, eine Lehrerin, bei der er ab 1946 einen Kurs für Sprecherziehung besuchte. Bis zu seinem High-School-Abschluß 1949 war Brookshire so etwas wie seine Mentorin. Während seiner Schulzeit stellte sich heraus, dass er neben der Schauspielerei eine Schwäche für Motorräder hatte. 1947 bekam er sein erstes Moped geschenkt, eine Czech Whizzer. Außerdem war er ein überaus talentierter Sportler (Hürdenlauf und Basketball).

Nach der High-School zog er zu seinem Vater, der von der Schauspielerei nicht viel hielt, und begann auf dessen Anraten ein Jura-Studium. 1950 wechselte er zur UCLA, wo er neben Jura auch Theaterwissenschaften studierte. Er ergatterte an der UCLA eine Rolle in Macbeth, die zwar nicht übermäßig positiv beurteilt wurde, jedoch wurde eine Agentin auf ihn aufmerksam, die ihm eine erste bezahlte "Rolle" in einem Pepsi- Werbespot verschaffte. Nach dem Studienabbruch ging er zu zahlreichen Vorsprechterminen, konnte aber nicht recht überzeugen, da viele Produzenten ihn mit 1,73m als zu klein befanden. Doch er gab nicht auf und schaffte es doch bis auf die große Leinwand. Er spielte in kleinen Rollen neben Jerry Lewis, Dean Martin und Rock Hudson.

Als Dean an der Schauspielschule Actors Studio von Lee Strasberg aufgenommen wurde, bedeutete dies einen enormen Karriere-Schub. Er eignete sich einen Stil an, den man "The Method" nannte. Auch Marlon Brando besuchte damals diese Schule. Zahlreiche Rollen im TV und der anschließende Durchbruch am Broadway mit dem Stück "Der Immoralist". Seine Darstellung wurde überschwenglich gefeiert und so verwundert es nicht, dass der Produzent Elia Kazan auf ihn aufmerksam wurde und den Part des Cal Trask in "Jenseits von Eden" anbot.

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